Bob Ross wurde am 29. Oktober 1942 in Daytona Beach, Florida USA, geboren. Er begann seine Malkarriere in Alaska, wo er in der Air Force, in die er sich mit gerade mal 18 verpflichtet hatte, stationiert war.

Er malte zur Aufbesserung seines Militärsoldes und besuchte zu diesem Zwecke viele  Kurse an Universitäten sowie Hochschulen und nahm Privatunterricht bei Mallehrern. Er entdeckte die schon seit langer Zeit existierende Nass-in-Nass-Technik für sich - aus verständlichen Gründen, sie ist nicht sehr zeitaufwendig, leicht umzusetzen und bringt wunderschöne Ergebnisse hervor.

Nachdem er 1981 aus der Armee entlassen wurde, begann er zu reisen und Anderen seine einzigartige Malmethode beizubringen. 1982 wurden unter Mitarbeit seiner Geschäftspartner die ersten Folgen der Serie "Freude am Malen" aufgezeichnet. Er entwickelte kontinuierlich neue Malutensilien, Anwendungsinstruktionen und die Malweise weiter.Mit  seiner Einstellung "jeder kann malen" und man muß nicht Jahre damit verbringen, Kunstformen zu erlernen, bevor man einen Pinsel auf die Leinwand setzt, nahm er der Ölmalerei den elitären Anstrich und machte sie für jeden zugänglich.